De geschiedenis van het gebouw van The Grand begint in 1411 als twee kloosters: St. Catharinaklooster die het zuidelijke deel van het pand bezette, en het Ceciliënklooster op het noordelijk deel van het terrein. In die periode had Amsterdam veel kloosters, waarvan de ontwerpen werden gekenmerkt door binnenplaatsen en ommuurde kloostertuinen. Relikwieën van de plattegrond zijn nog steeds aanwezig in The Grand.
In 1578, na de Reformatie, werd het Protestantisme aangenomen als de officiële godsdienst van Holland; kloosters werden ingenomen als eigendom van de stad. Het Ceciliënklooster werd veranderd in een logement genaamd "Princen en Groote Heeren" en werd later omgedoopt tot "Princenhof". Het werd gebruikt als logement voor hooggeplaatste gasten van stadsfunctionarissen, zoals Europese royalty.
Tijdens de 17e eeuw werd een deel van het St. Catharinaklooster overgedragen aan de Admiraliteit van Amsterdam, een lokaal bestuur. In 1647 bouwde de stad Amsterdam een nieuw gastenverblijf, genaamd "Oudezijds Herenlogement". Omdat Princenhof niet langer nodig was als hotel, werd het omgevormd tot stadhuis en diende het gedurende verscheidene jaren als zetel van de Amsterdamse overheid.
In 1655, toen een nieuwe faciliteit was gebouwd om het stadhuis van Amsterdam te huisvesten, nam de Admiraliteit het volledige gebouw in gebruik. Het bestuur bouwde een verbinding tussen het Ceciliënklooster en het St. Catharinaklooster en benoemde dit tot hoofdgebouw. De indrukwekkende façade van dit hoofdgebouw is nu de entree van The Grand.
Toen de Fransen in 1806 Nederland bezetten, wees keizer Napoleon zijn broer Louis aan als koning van Holland. Twee jaar, in 1808, later maakte Louis het nieuwe stadhuis op de Dam zijn Koninklijk Paleis en dwong daarmee de stadsambtenaren van Amsterdam het stadhuis (terug) te verplaatsen naar de Princenhof. Nadat Nederland zijn onafhankelijkheid van Frankrijk herwon, werd het Koninklijk Paleis de residentie van de heerser van het land, waardoor Princenhof het stadhuis van Amsterdam bleef voor de daarop volgende 180 jaar .
Tijdens de Tweede Wereldoorlog werd Nederland bezet door Duitsland. De nazi's schaften de gemeenteraad van Amsterdam af en verving deze door ambtenaren die door de Duitsers waren aangesteld. Bij de bevrijding van Amsterdam, in 1945, was het stadhuis opnieuw de zetel van het stadsbestuur.
Naast zijn verschillende rollen door de eeuwen heen, heeft de Princenhof ook een rol gehad tijdens de evolutie van de kunst in Amsterdam. In 1949 werd een gerenommeerde kunstenaar, Karel Appel, gevraagd om een muurschildering te maken in het stadhuis (bij de ingang van Bridges en Oriole). Zijn stijl was beduidend anders dan die van de kunstenaar Chris Lebeau die de muurschildering in de Trouwkamer maakte. Hoewel de nieuwe artistieke werken toentertijd niet goed werd onthaald, worden beide muurschilderingen tegenwoordig beschouwd als onbetaalbare kunstschatten van de stad.
Na de Tweede Wereldoorlog werd de Princenhof beschouwd als 'slecht uitgerust' om als regeringszetel van een grote handelsstad te dienen. Tientallen jaren later begon de bouw van een nieuw stadhuis dat zijn deuren opende in 1987. Toen de Princenhof niet langer de zetel was van het bestuur van Amsterdam, was het lot ervan onzeker. Burgers waren bezorgd dat de daar gehuisveste kunst verloren zou gaan of verkocht zou worden. Daarom nam de gemeenteraad een resolutie aan dat de onbetaalbare culturele schatten onschendbaar zouden zijn.
In 1992 werd het gebouw verbouwd tot hotel Sofitel Legend The Grand Amsterdam. Kosten nog moeite werd gespaard om het uitzonderlijke pand te renoveren en restaureren. Tijdens de restauratie behield de Princenhof de sfeer van oudsher, met wanden die versierd zijn met reproducties van Franse en Nederlandse wapenschilden en portretten van de Hollandse adel. Als de 600 jaar oude vertrekken van The Grand konden praten, welke verhalen zouden ze dan vertellen?
